高(gao)錳酸(suan)(suan)鉀(jia)氧化(hua)法(fa)是(shi)應用(yong)十(shi)分(fen)廣泛(fan)的(de)使烯(xi)烴發生(sheng)(sheng)順式雙(shuang)羥(qian)基(ji)化(hua)制(zhi)備1，2-二醇的(de)一種方(fang)(fang)法(fa)。而1，2-二醇是(shi)存(cun)在與(yu)許多(duo)天(tian)然產物(wu)(wu)(wu)和(he)具有生(sheng)(sheng)物(wu)(wu)(wu)活性的(de)分(fen)子中(zhong)的(de)一個結(jie)構(gou)(gou)單元，正(zheng)因(yin)為(wei)如(ru)此，研究者對該結(jie)構(gou)(gou)的(de)轉化(hua)相當(dang)感興趣。該方(fang)(fang)法(fa)特別(bie)適應于不(bu)飽和(he)酸(suan)(suan)的(de)雙(shuang)羥(qian)基(ji)化(hua)，因(yin)為(wei)不(bu)飽和(he)酸(suan)(suan)容易溶(rong)(rong)(rong)(rong)(rong)解在堿(jian)性溶(rong)(rong)(rong)(rong)(rong)液(ye)中(zhong)。在堿(jian)性溶(rong)(rong)(rong)(rong)(rong)液(ye)中(zhong)使用(yong)水或含(han)水的(de)有機溶(rong)(rong)(rong)(rong)(rong)劑(乙醇、丙酮)時(shi)效果最好;在酸(suan)(suan)堿(jian)溶(rong)(rong)(rong)(rong)(rong)液(ye)或中(zhong)性溶(rong)(rong)(rong)(rong)(rong)液(ye)中(zhong)將生(sheng)(sheng)成ɑ-羥(qian)基(ji)酮，甚至生(sheng)(sheng)成裂(lie)解產物(wu)(wu)(wu)。如(ru)果底(di)物(wu)(wu)(wu)不(bu)溶(rong)(rong)(rong)(rong)(rong)于含(han)水的(de)氧化(hua)介(jie)質(zhi)中(zhong)，所得產物(wu)(wu)(wu)產率很低。例如(ru)：

　　通(tong)常認為這些反(fan)應(ying)是(shi)通(tong)過(guo)環(huan)狀夢酸(suan)酯的(de)(de)途徑(jing)進(jin)(jin)行(xing)的(de)(de)，因而能(neng)夠控制兩個羥基順式(shi)加成。馬來酸(suan)反(fan)應(ying)生成內(nei)消旋酒石(shi)酸(suan)，而富(fu)馬酸(suan)轉化成(±)-酒石(shi)酸(suan)的(de)(de)例子可以證明羥基是(shi)按照順式(shi)加成進(jin)(jin)行(xing)的(de)(de)。通(tong)過(guo)18O研究的(de)(de)結果證明，在(zai)反(fan)應(ying)過(guo)程中，高錳(meng)酸(suan)根中的(de)(de)氧轉到底物上，這一結果支持了環(huan)狀內(nei)酯的(de)(de)反(fan)應(ying)機理(li)，反(fan)應(ying)機理(li)如下：

　　該(gai)反應PH對產物(wu)分配的(de)(de)影響作(zuo)用：①羥基(ji)(ji)離子使環開(kai)裂(lie)，進而水解(jie)生成順式的(de)(de)鄰二羥基(ji)(ji)化(hua)(hua)合物(wu);②通(tong)過高錳酸(suan)(suan)鉀的(de)(de)作(zuo)用進一(yi)(yi)步氧化(hua)(hua)，進而水解(jie)生成ɑ-羥基(ji)(ji)酮，這是兩個競(jing)爭(zheng)性(xing)反應。若在酸(suan)(suan)性(xing)溶(rong)液(ye)中雙(shuang)鍵可(ke)能(neng)發(fa)生裂(lie)解(jie)，因此，烯烴雙(shuang)鍵的(de)(de)高錳酸(suan)(suan)鉀氧化(hua)(hua)多羥基(ji)(ji)化(hua)(hua)一(yi)(yi)定要嚴格控制，以(yi)防進一(yi)(yi)步氧化(hua)(hua)。